Robert possède une vaste expérience dans divers domaines et porte un nombre croissant de chapeaux professionnels. Il est depuis septembre candidat à plein temps au doctorat au Département de sociologie et d'anthropologie sociale de l'Université Dalhousie. Depuis août 2011, il est chargé de cours à plein temps au Département des études sur les enfants et les jeunes de l'Université Mount Saint Vincent. Il opère une petite pratique privée en travail social depuis la fin de 1989.
Robert est un travailleur social inscrit (TSI) ayant acquis une expérience et une éducation dans les domaines du bien-être de l'enfance; de l'éducation; de la médiation; de la santé mentale des enfants, des familles et en matière judiciaire; de compétence culturelle et de leadership corporatif. Il possède un baccalauréat et une maîtrise en travail social, un certificat en médiation en matière de divorce et il est actuellement à compléter un doctorat en sociologie. Son projet de recherche actuel examine l'expérience et le parcours des Néo-Écossais de descendance africaine, qui ont eu maille à partir avec le système de justice pénale.
Robert opère, à temps partiel, une pratique privée enregistrée en travail social depuis plus de 20 ans. Dans ce contexte, il a dispensé des services cliniques de première ligne à des personnes, des groupes et des familles, en plus de services de supervision et de consultation à l'intention d'autres cliniciens et équipes cliniques. Il a occupé divers postes cliniques et administratifs au cours de sa carrière. Il a œuvré dans le secteur de l'éducation, dispensant des services de soutien aux étudiants ainsi qu'à titre de travailleur social et de coordonnateur des relations raciales. Il a aussi travaillé dans le secteur de la protection de l'enfance comme travailleur social de première ligne, comme surveillant des services sociaux individualisés, comme clinicien médico-légal, en plus d'avoir exercé des fonctions de directeur général. Il a occupé des fonctions significatives en qualité de coordonnateur des Relations raciales au sein de l'ancien Dartmouth District School Board; il a œuvré comme conseiller en santé mentale en milieu correctionnel au Washington State Penitentiary auprès de détenus souffrant de troubles mentaux, de détenus en isolement protecteur et de détenus dans l'antichambre de la mort et de mai 2007 à août 2010, comme directeur général de la Stratégie sur les enfants et les jeunes de la Nouvelle-Écosse, un plan global axé sur la collaboration et destiné à promouvoir de meilleurs résultats chez les enfants et les jeunes.
Outre son travail communautaire, clinique et administratif, Robert est un conférencier et un formateur captivant. Il a offert des séances de motivation, de dévotion et d'instruction à un grand nombre de clients de divers endroits aux États-Unis et au Canada. Il a été impliqué au sein d'un grand nombre d'organisations et d'associations au cours de sa carrière. Il a été président de l'Association des travailleurs sociaux de la Nouvelle-Écosse; il est membre du Racial Equity Committee de la Nova Scotia Barrister’s Society et membre du conseil d'administration du North End Community Health Centre.
Robert est dévoué à sa famille. Il provient d'une grande famille élargie qu'il considère comme une source de grande force et de motivation. Il est parent de deux enfants dont il dit que « l'un lui est venu de la nature et l'autre comme une grâce » (son aîné est issu d'un premier mariage et le deuxième a été adopté). Robert a également agi comme parent nourricier et comme oncle subrogé pour de nombreux autres au fil des ans. Cela ne constitue rien de nouveau pour la famille Wright. Robert raconte avoir vu sa mère élever les enfants du voisinage lorsqu'il était enfant. Bien qu'elle ait cessé d'offrir des services nourriciers à une ou deux occasions, sa mère continue d'accueillir à court terme certains enfants n'ayant que peu d'autres options. « Cela est en quelque sorte devenu ma deuxième nature », affirme Robert.